Expulsos e perseguidos do território espanhol, os caçadores juntaram-se a grupos de escravos e cortadores de lenha do México que tinham fugido, desertores, antigos soldados e outros que tinham sido atacados por navios espanhóis, por isso, este tipo de pirata tinha grande ódio aos espanhóis e semearam a vingança nos navios destes.
Em meados do século XVII, a palavra bucaneiro aplicou-se à maioria dos piratas e corsos que eram originários de bases das Índias Ocidentais.
Os bucaneiros eram piratas que, durante os séculos XVI e XVII, pilhavam principalmente o comércio espanhol com as suas colônias americanas. Os primeiros quartéis militares bucaneiros foram na ilha de Tortuga, sete quilômetros a noroeste da de Hispaniola. Mais tarde os bucaneiros usaram a Jamaica para base das duas operações, e capturaram o Panamá em 1671. O termo bucaneiro também se aplica às embarcações utilizadas pelos piratas e corsários da região e da época. Eram em geral embarcações de pequeno porte, assimiladas em porte aos destroyers (menor que as torpedeiras, fragatas e encouraçados), possuindo esse nome por serem um derivativo de “navio bucaneiro”; em função disso, é muito comum encontrar em textos, canções e folclore produzidos nos séculos XVI, XVII e XVIII o termo bucaneiro referindo-se ao navio e não ao pirata.
A importância histórica dos bucaneiros permanece principalmente na influência da colônia escocesa Darién, no istmo do Panamá (1698). Os bucaneiros foram bastante inspirados pelos marinheiros do século XVI, tais como Francis Drake, mas eles eram distinguidos dos corsos por defenderem os seus fortes. Eles também se distinguiam dos piratas fora-da-lei do século XVIII, contudo, por vezes muitos dos ataques bucaneiros eram considerados piráticos. Os primeiros bucaneiros registados, foram o francês L’Olonnais ou o holandês que viveu no Brasil Roc Brasileiro, entre outros.
Com o aparecimento de Henry Morgan eles começaram por organizar poderosos grupos que conquistaram Porto Bello em 1668 e o Panamá em 1671. Como o tratado de Madrid (1670) tinha sido celebrado recentemente (1670) para marcar as divisões territoriais entre a Inglaterra e Espanha, a conquista do Panamá não foi obviamente bem aceite pelas nações. Morgan foi preso e levado para Inglaterra, mas como surgiram novos problemas com a Espanha, eles foi tornado cavaleiro e enviado como governador da Jamaica. Ele e os outros governadores, tentaram acabar com a prática bucaneira, uma tarefa impossível sem vigilância marítima adequada. A última grande iniciativa bucaneira foi um ataque fracassado ao Panamá em 1685 com um exército de três mil homens comandados por Edward Davis, John Eaton, Charles Swan entre outros. Com a revolta da Guerra da Grande Aliança em 1689, estes piratas autônomos tornaram-se corsos legais ao serviço das respectivas nações, chegando assim ao fim da prática bucaneira.
Poucos piratas continuaram a pilhar na época de Isabel I da Inglaterra, quando a guerra entre Espanha e Inglaterra pelo domínio do mundo terminou. Um dos mais conhecidos piratas foi Sir Francis Drake, que fez a primeira viagem de circum-navegação para a Inglaterra, durante os quais saqueou a frota espanhola, conquistou a Califórnia espanhola ainda que a Inglaterra não estivesse oficialmente em guerra com Espanha. Quando Drake e John Hawkins quase foram capturados durante a batalha de San Juan e Ulúa em Setembro os ingleses perderam por traição, mas os espanhóis dissolveram a ação como sendo através de negociações das tácticas britânicas com os piratas.
Durante os séculos XVII e XVIII a pirataria atingiu o seu ponto máximo e muitos piratas atuaram na altura.
Rapidamente a palavra bucaneiro se tornou comum, e no século XVII foi usado para denominar os piratas e corsos que tinham formado fortalezas nas Índias Ocidentais.